1947年发表的《围城》是“文化昆仑”钱钟书唯一的一部长篇小说。也是中国现代文学中少数的佳作之一，被称为“新《儒林外史》”，推崇为“一部近代中国的经典之作”。小说中一面是钱钟书展现的生活本身：书中以留学归国的方鸿渐的生活道路为主要线索，塑造出了20世纪前半期半殖民地半封建社会的旧中国土壤中生长出来的畸形知识分子群像，揭露了造成这群人沉沦的社会环境;一面是钱钟书展现的自身：钱钟书在书中以富有生气的比喻反映深刻的社会内容，以诙谐幽默的讽刺描绘社会和人生，挖掘人物灵魂，显示了作者驾驭语言的深厚功底，也显示了《围城》双重的魅力。
《围城》中主要塑造了这样一群知识分子的形象：懦弱、懒散而且虚荣的方鸿渐，欧洲留学四年却换了三所大学，凭兴趣随意听了几门课。为了给亲朋一个交代，也为了给自己遮羞包丑，从爱尔兰骗子手中买了一张美国克莱登大学的哲学博士文凭。回国后最初在“岳丈”的银行做
职员，如笼中之鸟，一饮一啄都听命于人，甚是卑微低下。至于和苏小姐的交往也是“明知也许从此多事，可是实在生活太无聊，现成的女朋友太缺乏了”。方鸿渐不爱苏小姐，却从来没有明确回绝苏小姐对他的爱意，使苏小姐对他“爱的误会”越来越深。但直到遇到了“摩登文明社会里那桩罕物——一个真正的女孩子”唐晓芙时，才下决心彻底回绝了苏小姐。无奈由于苏小姐被拒绝后疯狂的报复和唐小姐严格的爱情标准，这段感情天折了。这时，三闾大学的聘书使方鸿渐还存有一点体面地离开这个让他伤心的地方。讲面子，自视很高的方鸿渐在赴三闾大学的旅途中觉得与李梅亭、顾尔谦这样的宵小之徒为伍简直是“可耻的堕落”。在三间大学期间他一面对高松年用政客手腕办教育极为反感，一面直到他被解聘离开学校的最后一刻，还幻想着校长派人送来教授聘书。回到上海再度失业后，孙柔嘉要他进自己姑母的工厂做事，他大喊道：“资本家走狗的走狗是不做的。”
有的报道说，方鸿渐就是作者的化身，甚至有的人还怀疑作者的博士单位是否也是虚构的。但无论如何，方鸿渐是个典型的知识分子形象这句话是无容置疑的。但正因为他是知识分子，而且是那种带着玩世的态度处世又有点良心的知识分子，才构成了他一生的一个“围城”。他希望做个大人物，这样的性格，似乎就决定了他的一生。
和方鸿渐同去三闾大学的还有他的“同情兄”赵辛楣。他曾经是苏文纨的追求者，做过孙柔嘉的监护人，又是三闾大学校长高松年的学生。赵曾错误地把方当做自己的竞争对手，表现出不屑一顾的敌意和傲慢无礼的态度。还不惜暗中向三闾大学校长高松年推荐了方鸿渐，想借此把方鸿渐和苏小姐分开。赵辛楣留洋学的是政治，颇有政治家的见地和风度，而且擅长用响亮流利的美国话演讲。赵虽曾强调过自己对苏小姐的心思，却在见到年轻的汪太太以后感觉她和苏小姐相像，于是与汪太太有了似乎超越礼数的交往，但是赵辛楣怎么也没有想到老校长高松年也对汪太太抱有非分之想，
